The Fearless Tour

Fearless Tour oli Taylorin ensimmäinen kiertue, joka tuki hänen toista studioalbumiansa, Fearlessia. Taylor julkaisi kiertueensa tiedot 29.1.2009 omilla verkkosivuillaan. Kiertueella Taylor kiersi Pohjois-Amerikassa, Oseaniassa, Euroopassa ja Aasiassa. Kiertue alkoi 23.4.2009 Evansvillessä, Indianassa, Yhdysvalloissa.

Taylorin keikkabussi.                      

Kiertueen konserteissa esiintyi yllätysartisteja. Mm. John Mayer, Katy Perry, Faith Hill, Gloriana ja Justin Bieber kävivät esiintymässä kiertueen aikana. Viimeinen esitys oli 10.7.2010 Cavendishissä, Prinssi Edwardin Saarella, Canadassa. 

Taylor esiintymässä.

Kiertue oli teatraalinen esitys, jonka grafiikan, setit ja visuaaliset elementit Taylor oli itse suunnitellut. Yksi esitys kesti yli 90 minuuttia, jonka aikana Taylor soitti viittä erilaista kitaraa ja pianoa.

Love Story -kappaleen lavasteena toimi hieno satulinna.

Yhteensä kiertue kesti 15 kuukautta, tuotti 172705590 dollaria ja läsnäolijoita oli 2269248. Pohjois-Amerikassa esityksiä oli 91, Oseaniassa 8, Euroopassa 6 ja Aasiassa 1, eli yhteensä 106 esitystä.

Taylor vaihteli asuja ja eläytyi täysillä.

Settilista 2009:

1. You Belong With Me 
2. Our Song
3. Tell Me Why
4. Teardrops On My Guitar
5. Fearless
6. Forever & Always
7. Hey Stephen
8. Fifteen
9. Tim McGraw
10. White Horse
11. Love Story
12. The Way I Loved You
13. You're Not Sorry
14. Picture To Burn
15. Change

​Ylimääräinen numero:

1. I'm Only Me When I'm With You
2. Should've Said No

​Settilista 2010:

1. You Belong With Me
2. Our Song
3. Tell Me Why
4. Teardrops On My Guitar
5. Fearless
6. Forever & Always
7. Hey Stephen
8. Fifteen
9. Tim McGraw
10. White Horse
11. Love Story
12. The Way I Loved You
13. You're Not Sorry
14. Picture To Burn

​Ylimääräinen numero:

1. Today Was A Fairytale
2. Should've Said No

​